tert-butyl 3-({2-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]ethyl}amino)-2-aza-3-(tert-butyloxycarbonylamino)prop-2-enoate | 370553-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-({2-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]ethyl}amino)-2-aza-3-(tert-butyloxycarbonylamino)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[2-[(2S,3R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 370553-10-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₅
• 分子量: 476.616
• InChiKey: QQGKZAANJMAEFB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-({2-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]ethyl}amino)-2-aza-3-(tert-butyloxycarbonylamino)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30.3 g的产率得到tert-butyl N-[N'-[2-[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Constrained Arginine and Ornithine Analogues Based on the 3-Substituted Pyrrolidine Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010242x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 tert-butyl 3-({2-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]ethyl}amino)-2-aza-3-(tert-butyloxycarbonylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Constrained Arginine and Ornithine Analogues Based on the 3-Substituted Pyrrolidine Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010242x

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Arginine and Ornithine Analogues Based on the 3-Substituted Pyrrolidine Framework
  作者：Ahmed Mamai、Norman E. Hughes、Alexander Wurthmann、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo010242x

  日期：2001.9.1