(1S,1aS,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]indene-1-carboxylic acid ethyl ester | 173775-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,1aS,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S,3S,4S,6R,7R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,9-dimethyl-5,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane-3-carboxylate
• CAS: 173775-96-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: ZXKXDLZPTXESOI-QOTRURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1aS,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]indene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1R,1aR,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]inden-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,5-Anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-lyxo-hex-1-enitol 在 铜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1R,1aS,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]indene-1-carboxylic acid ethyl ester 、 (1S,1aS,3R,3aR,6aR,6bS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-dimethyl-hexahydro-2,4,6-trioxa-cyclopropa[e]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9

文献信息

• Cyclopropanation of glycals: Application to the synthesis of 2-deoxy-2-vinyl glycosides
  作者：Kenneth J. Henry、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01926-9

  日期：1995.12

  have been found to undergo efficient Cyclopropanation with ethoxycarbonyl carbene with excellent facial selectivity, while di-O-acetyl-L-rhamnal exhibits lower facial selectivity. The cyclopropano glycals derived from glucal and galactal have been transformed into 2-deoxy-2-vinyl mannosides and galactosides, which are potentially valuable branched-chain sugars.

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。