(4R)-4-benzhydryl-3-[(3S)-3,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 172533-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzhydryl-3-[(3S)-3,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 172533-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: OXWBHOVABRXFER-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzhydryl-3-[(3S)-3,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的分子间共轭添加。路易斯酸、手性助剂和添加剂对非对映选择性的影响

  摘要：

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。

  DOI：

  10.1021/ja991205e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (R)-4-Benzhydryl-3-((E)-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4R)-4-benzhydryl-3-[(3S)-3,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的分子间共轭添加。路易斯酸、手性助剂和添加剂对非对映选择性的影响

  摘要：

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。

  DOI：

  10.1021/ja991205e

文献信息

• Sibi, Mukund P.; Jasperse, Craig P.; Ji, Jianguo, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10779 - 10780
  作者：Sibi, Mukund P.、Jasperse, Craig P.、Ji, Jianguo

  DOI：——

  日期：——
• Free Radical-Mediated Intermolecular Conjugate Additions. Effect of the Lewis Acid, Chiral Auxiliary, and Additives on Diastereoselectivity
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Justin B. Sausker、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja991205e

  日期：1999.8.1

  We have developed a highly diastereoselective method for the conjugate addition of carbon radicals to chiral α,β-unsaturated N-enoyloxazolidinones using Bu3SnH as chain carrier and Et3B/O2 as radical initiator. Lewis acids have been screened, and Yb(OTf)3 proved to give optimized results for both chemical yield (88% for 1a and 94% for 1b) and diastereoselectivity (25:1 for 1a and 46:1 for 1b). The

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。