(2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid | 434335-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 434335-13-4
• 化学式: C₃₆H₅₈N₈O₉S₂
• 分子量: 811.037
• InChiKey: YBDPTHQIFMHJEV-HQBPKMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.1%的产率得到(4S,7R,10R,17S,20R,23R)-4,17-Bis-((S)-sec-butyl)-7,20-bis-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,23-diisopropyl-12,25-dithia-3,6,9,16,19,22,27,28-octaaza-tricyclo[22.2.1.1^11,14]octacosa-1(26),11(28),13,24(27)-tetraene-2,5,8,15,18,21-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic octapeptides containing thiazole. Effect of stereochemistry and degree of flexibility on calcium binding propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: NOE and CD titration data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109168a/

  摘要：

  研究了环(-D-Thr-D-Val(Thz)-Ile-)2 (4)和环(-Thr-Gly(Thz)-Ile-Ser-Gly(Thz)-Ile-)(5)这两种环状八肽的溶液构象和钙结合特性，并将结果与之前研究的环状八肽进行了比较；ascidiacyclamide (1)、patellamide D (2)、cyclo(-Thr-D-Val(Thz)-Ile-)2 (3) 和 cyclo(-Thr-D-Val-αAbu-Ile-)2 (6)。4 和 5 都含有两个杂环噻唑环约束，但由于环状框架中含有甘氨酸残基，因此后者具有更大的灵活性。 4 和 5 的溶液构象是通过 1H NMR 光谱确定的，并发现它们与 2 类似，都是 "扭曲的八字形"。利用 1H NMR 和 CD 光谱进行的络合研究得出了两种肽（2.3（4）和 5.7（5））的 1 ∶ 1 钙肽结合常数（logK）。对于 5，结合常数的大小是通过使用 CD 的竞争滴定法验证的。3 （logK = 4.0）和 4 不同的钙结合亲和力归因于苏氨酸残基的立体化学。与 3 和 4（所有肽都含有两个噻唑环约束）相比，5 的结合常数的大小表明，环肽柔韧性的增加对 Ca2+ 的结合能力有显著影响。因此，对 Ca2+ 的亲和力依次降低（6 ∼ 5 > 3 > 2 ∼ 1 > 4）。每种肽上可用的羰基供体的数量对钙结合的影响有限。最重要的因素是肽的柔韧性，柔韧性使肽的构象能够有效地与钙结合。

  DOI：

  10.1039/b109168a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Val(Thz)-OEt 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[(1R)-1-[[(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic octapeptides containing thiazole. Effect of stereochemistry and degree of flexibility on calcium binding propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: NOE and CD titration data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109168a/

  摘要：

  研究了环(-D-Thr-D-Val(Thz)-Ile-)2 (4)和环(-Thr-Gly(Thz)-Ile-Ser-Gly(Thz)-Ile-)(5)这两种环状八肽的溶液构象和钙结合特性，并将结果与之前研究的环状八肽进行了比较；ascidiacyclamide (1)、patellamide D (2)、cyclo(-Thr-D-Val(Thz)-Ile-)2 (3) 和 cyclo(-Thr-D-Val-αAbu-Ile-)2 (6)。4 和 5 都含有两个杂环噻唑环约束，但由于环状框架中含有甘氨酸残基，因此后者具有更大的灵活性。 4 和 5 的溶液构象是通过 1H NMR 光谱确定的，并发现它们与 2 类似，都是 "扭曲的八字形"。利用 1H NMR 和 CD 光谱进行的络合研究得出了两种肽（2.3（4）和 5.7（5））的 1 ∶ 1 钙肽结合常数（logK）。对于 5，结合常数的大小是通过使用 CD 的竞争滴定法验证的。3 （logK = 4.0）和 4 不同的钙结合亲和力归因于苏氨酸残基的立体化学。与 3 和 4（所有肽都含有两个噻唑环约束）相比，5 的结合常数的大小表明，环肽柔韧性的增加对 Ca2+ 的结合能力有显著影响。因此，对 Ca2+ 的亲和力依次降低（6 ∼ 5 > 3 > 2 ∼ 1 > 4）。每种肽上可用的羰基供体的数量对钙结合的影响有限。最重要的因素是肽的柔韧性，柔韧性使肽的构象能够有效地与钙结合。

  DOI：

  10.1039/b109168a