diphenyl 1-(Z-(S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate | 222610-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-(Z-(S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate
• 英文别名: Diphenyl 1-(N-Cbz-(S)-prolyl)pyrrolidine-2-phosphonate；benzyl (2S)-2-(2-diphenoxyphosphorylpyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 222610-98-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 534.549
• InChiKey: POXZTTILTYWCHS-QBHOUYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1-(Z-(S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 4-(Z-(S)-prolyl)aminobutyraldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 生成 diphenyl 1-(Z-(S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸二苯基膦酸酯的合成新方法

  摘要：

  脯氨酸和相关二肽的膦酸类似物的二苯基酯通过相应的N-取代的4-氨基丁醛与亚磷酸三苯酯的反应来制备。分离非对映异构体，并通过X射线晶体学测定其构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00586-2