(2R,3R,4S,8R)-3-hydroxy-10,10-dimethoxy-4,8-dimethyl-1,2-bis(phenylmethoxy)decan-5-one | 146397-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,8R)-3-hydroxy-10,10-dimethoxy-4,8-dimethyl-1,2-bis(phenylmethoxy)decan-5-one
• CAS: 146397-38-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: WWDZJIKCAPQLLC-IRKCQVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 二甲基硫 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,8R)-3-hydroxy-10,10-dimethoxy-4,8-dimethyl-1,2-bis(phenylmethoxy)decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺序的烯化和烯键反应，可合成具有交替和较远C-甲基取代模式的脂环族和无环化合物

  摘要：

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88009-8

文献信息

• Versatile synthesis of alicyclic and acyclic compounds with alternate and remote C-methyl substitution patterns via asymmetric sequential olefination and ene reactions
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88009-8

  日期：1992.12

  Treatment of enantiomerically pure alkyl cyclohexane ethylidene derivatives with 2,3-di-O-benzyl D-and L-glyceraldehyde and related aldehydes in the presence of Lewis acids leads to enantiomerically pure or enriched branched alkylcyclohexenes. These can be oxidized to acyclic motifs with a predetermined C-methyl substitution pattern.

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。