2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-indan-1,3-dione | 154953-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 154953-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆
• 分子量: 327.293
• InChiKey: KMUCRCOBGVTQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-indan-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 7,8-Dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896

文献信息

• A new, simple, efficient synthesis of benzo[b]carbazoles and indeno[1,2-b]indoles
  作者：Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85075-8

  日期：1993.10

  A new, efficient synthesis of benzo[b]carbazoles and indeno[1,2-b]indoles from nitrophenylacetylphenylacetic acids and nitrobenzylphthalides respectively is described.

  描述了分别由硝基苯基乙酰基苯基乙酸和硝基苄基邻苯二甲酰胺有效地合成苯并[b]咔唑和茚并[1,2-b]吲哚的新方法。