2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-{[2-((1S,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 252210-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-{[2-((1S,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[5-methyl-2-[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 252210-82-5
• 化学式: C₃₁H₄₈N₆O₉S
• 分子量: 680.823
• InChiKey: ILOLGAHDAUIRCO-XWCXQPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-{[2-((1S,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-{[2-((1S,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海兔Dolabella auricularia合成具有细胞毒性的环六肽dolastatin I

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00729-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-carboxy-5-methyloxazole 、 2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-{[2-((1S,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海兔Dolabella auricularia合成具有细胞毒性的环六肽dolastatin I

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00729-2

文献信息

• Synthesis of dolastatin I, a cytotoxic cyclic hexapeptide from the sea hare Dolabella auricularia
  作者：Hideo Kigoshi、Shiho Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00729-2

  日期：1999.10

  Dolastatin I, a cytotoxic cyclic hexapeptide isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was enantioselectively synthesized, which confirmed its stereostructure.

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。