2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl chloride | 117800-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl chloride
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-chloro-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxane
• CAS: 117800-75-6
• 化学式: C₃₀H₃₅ClO₇
• 分子量: 543.057
• InChiKey: UZTNSDDRALYFNK-ZSYSCEMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl chloride 在 镍 、 钯 四丁基溴化铵 、 氢气 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 12, p. 1763 - 1765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-L-fucopyranose 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ?-fucosyl glycosides and disaccharides using 4-methoxybenzyl (Mpm) protected fucosyl donors

  摘要：

  The 4-methoxybenzyl (Mpm) group removable by selective oxidation was applied as a non-neighbouring-group-active protection of fucose hydroxy functions in the stereoselective synthesis of alpha-fucosides of acceptors containing double bonds sensitive to hydrogenation. With this aim, the synthesis of the alpha-fucosyl chloride (4) carrying the acid-sensitive Mpm protection was elaborated.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340706

文献信息

• KUNZ, VON HORST;UNVERZAGT, CARLO, ANGEW. CHEM., 100,(1989) N2, C. 1763-1765
  作者：KUNZ, VON HORST、UNVERZAGT, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ?-fucosyl glycosides and disaccharides using 4-methoxybenzyl (Mpm) protected fucosyl donors
  作者：Horst Kunz、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/prac.19923340706

  日期：——

  The 4-methoxybenzyl (Mpm) group removable by selective oxidation was applied as a non-neighbouring-group-active protection of fucose hydroxy functions in the stereoselective synthesis of alpha-fucosides of acceptors containing double bonds sensitive to hydrogenation. With this aim, the synthesis of the alpha-fucosyl chloride (4) carrying the acid-sensitive Mpm protection was elaborated.
• Kunz, Horst; Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 12, p. 1763 - 1765
  作者：Kunz, Horst、Unverzagt, Carlo

  DOI：——

  日期：——