2,3-dihydro-2-(pyrrol-1'-yl)-1H-isoindol-1-one-3-thioglycolic acid | 423152-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(pyrrol-1'-yl)-1H-isoindol-1-one-3-thioglycolic acid
• 英文别名: 2-[(3-oxo-2-pyrrol-1-yl-1H-isoindol-1-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 423152-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: CTWFLNXZIZGMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(pyrrol-1'-yl)-1H-isoindol-1-one-3-thioglycolic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10b,12-dihydropyrrolo[1',2':4,5][1,3,4]thiadiazepino[2,3-a]isoindol-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  从2-（吡咯-1'-y1）邻苯二甲酰亚胺开始合成1,3,4-氧杂（或硫杂）二氮杂杂环

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack反应由2-（吡咯-1-基）合成1-（1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-1 H-吡咯-2甲醛4邻苯二甲酰亚胺。通过硼氢化钠还原4或格氏试剂对4的作用产生相应的醇5，其通过在硅胶存在下加热而被环化成吡咯烷二氮杂异吲哚1。羟基内酰胺6用乙酸衍生物的转化产生了酯7，其在皂化后通过分子内环化得到吡咯烷（或硫杂）二氮杂异吲哚并酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380629
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1-one 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 2,3-dihydro-2-(pyrrol-1'-yl)-1H-isoindol-1-one-3-thioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  从2-（吡咯-1'-y1）邻苯二甲酰亚胺开始合成1,3,4-氧杂（或硫杂）二氮杂杂环

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack反应由2-（吡咯-1-基）合成1-（1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-1 H-吡咯-2甲醛4邻苯二甲酰亚胺。通过硼氢化钠还原4或格氏试剂对4的作用产生相应的醇5，其通过在硅胶存在下加热而被环化成吡咯烷二氮杂异吲哚1。羟基内酰胺6用乙酸衍生物的转化产生了酯7，其在皂化后通过分子内环化得到吡咯烷（或硫杂）二氮杂异吲哚并酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380629