(E)-(R)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 252911-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 252911-87-8
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: KKCSPATVITYAOX-WVSAJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(R)-4-Benzyloxy-5-bromo-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性亲核取代和1,2-芳基迁移的（-）-茴香霉素的形式合成

  摘要：

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxy-5-bromo-pent-2-enoic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(E)-(R)-5-Bromo-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性亲核取代和1,2-芳基迁移的（-）-茴香霉素的形式合成

  摘要：

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.012

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-anisomycin based on the stereoselective nucleophilic substitution along with aryl migration
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01715-3

  日期：1999.11

  The stereoselective conversion of (4R)-5-hydroxy-4-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 into the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 6 using an AgNO3/MS 4Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the exposition, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 8 from (4S)-6 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective

  （4 R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（E）-戊烯酸酯5的立体选择性转化为（4 S）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2使用AgNO 3 / MS4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯6并在博览会上进行完全反转，并合成用于手性合成（-）-茴香霉素8的中间体（4 S）-7由（4S）-6基于四氧化os催化的立体选择性二羟基化反应得到。
• Formal synthesis of (−)-anisomycin based on stereoselective nucleophilic substitution along with 1,2-aryl migration
  作者：Machiko Ono、Shin Tanikawa、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.012

  日期：2004.11

  the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 using the AgNO3/MS 4 Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the C4-position, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 6 from (4S)-7 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective hydroxylation was achieved.

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。