N-acetyl-β-<(1S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-en-4-yl>-(S)-alanine methyl ester | 153833-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-β-<(1S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-en-4-yl>-(S)-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]propanoate
• CAS: 153833-00-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: FWIWIHJXLKODLM-ZEVJAHDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-β-<(1S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-en-4-yl>-(S)-alanine methyl ester 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-acetyl-β-<(1S,4S)-1-hydroxycyclohex-2-en-4-yl>-(S)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin: revision of the configuration

  摘要：

  通过立体控制的对映选择性合成抗蕈素，可以修改结构3中的C-4构型；此外，抗蕈素的羰基还表现出很强的水合和烯醇化倾向。

  DOI：

  10.1039/c39930001332
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodomethylcyclohex-2-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-β-<(1S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-en-4-yl>-(S)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin: revision of the configuration

  摘要：

  通过立体控制的对映选择性合成抗蕈素，可以修改结构3中的C-4构型；此外，抗蕈素的羰基还表现出很强的水合和烯醇化倾向。

  DOI：

  10.1039/c39930001332

文献信息

• Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin: revision of the configuration
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930001332

  日期：——

  A Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin results in a revision of the C-4 configuration to that in structure3; the carbonyl group of anticapsin has also been observed to show a high propensity for hydration and enolisation.

  通过立体控制的对映选择性合成抗蕈素，可以修改结构3中的C-4构型；此外，抗蕈素的羰基还表现出很强的水合和烯醇化倾向。
• Stereocontrolled enantiospecific synthesis of anticapsin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98714-s

  日期：1995.4

  A stereocontrolled enantiospecific synthesis of the revised structure of anticapsin (3) is described. The carbonyl group of anticapsin has also been observed to be markedly electrophilic, showing a high propensity for hydration and enolisation. A possible rôle for the hydrated form of anticapsin during the inhibition of glucosamine synthetase is proposed.

  描述了抗衣壳蛋白（3）修饰结构的立体控制对映体特异性合成。还已经观察到抗衣壳素的羰基具有显着的亲电性，显示出很高的水合和烯醇化倾向。提出了在抑制氨基葡萄糖合成酶过程中抗衣壳素水合形式的可能作用。