(1S,3R)-1-Benzyloxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid | 120697-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-Benzyloxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-(methoxymethyl)-2,2,3-trimethyl-1-phenylmethoxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 120697-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: GVSYVSLYAPDMGY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-Benzyloxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2S)-Methyl-2-<(1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentylcarbonylamino>-3-phenylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,3R)-1-Benzyloxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neue chirale Hilfsgruppen: Herstellung optisch aktiver Cyclopentancarbonsäuren aus (-)-Camphansäure

  摘要：

  新型手性助剂：从(-)-樟脑酸合成具有光学活性的环戊烷羧酸 1-羟基-3-羟甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸衍生的新型手性助剂的一般性介绍包括樟脑酸的还原反应和随后的位点选择性O-烷基化反应，以(1S,3R)-1-苄氧基-3-甲氧甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸的合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27769

文献信息

• Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484
  作者：Wanner, Klaus Th.、Stamenitis, Stamatios

  DOI：——

  日期：——
• Neue chirale Hilfsgruppen: Herstellung optisch aktiver Cyclopentancarbonsäuren aus (-)-Camphansäure
  作者：Klaus Th. Wanner、Annerose Kärtner

  DOI：10.1055/s-1988-27769

  日期：——

  New Chiral Auxiliaries: Synthesis of Optically Active Cyclopentanecarboxylic Acids from (-)-Camphanic Acid A general entry into novel chiral auxiliaries derived from 1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid consists of reduction of camphanic acid followed by regioselective O-alkylation reactions as exemplified by the synthesis of (1S,3R)-1-benzyloxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid.

  新型手性助剂：从(-)-樟脑酸合成具有光学活性的环戊烷羧酸 1-羟基-3-羟甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸衍生的新型手性助剂的一般性介绍包括樟脑酸的还原反应和随后的位点选择性O-烷基化反应，以(1S,3R)-1-苄氧基-3-甲氧甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸的合成为例。