(3S,4S) 3--1-(methoxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-azetidinone | 159801-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S) 3--1-(methoxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-1-methoxy-2-oxo-4-(trityloxymethyl)azetidin-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 159801-14-6
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₇
• 分子量: 603.715
• InChiKey: IOIGBLGHJHGKPW-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S) 3--1-(methoxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-azetidinone 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R) methyl 2--3-hydroxy-4-(triphenylmethoxy)-butanoate 在 三甲基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4S) 3--1-(methoxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x