(S)-2-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-acetyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 212968-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-acetyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylacetyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 212968-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: BCCUHDZQTRUHAM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-acetyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Chiral β-ketosulfones in asymmetric synthesis: a unified synthetic strategy for enantiopure γ-amino and γ-hydroxy vinyl sulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-hydroxy and gamma-amino vinyl sulfones have been prepared in a short synthetic sequence from the chiral pool derived gamma-acetoxy/amino beta-ketosulfones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00235-3
• 作为产物：
  描述：

  (N-Ethoxycarbonyl-L-prolyl)diazomethane 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-2-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-acetyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.

  DOI：

  10.1080/00397919808004476

文献信息

• A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati SenSarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1080/00397919808004476

  日期：1998.12

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.
• γ-Chiral β-ketosulfones in asymmetric synthesis: a unified synthetic strategy for enantiopure γ-amino and γ-hydroxy vinyl sulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00235-3

  日期：1998.7

  Enantiopure gamma-hydroxy and gamma-amino vinyl sulfones have been prepared in a short synthetic sequence from the chiral pool derived gamma-acetoxy/amino beta-ketosulfones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.