(2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile | 134513-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• CAS: 134513-92-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: GDPHUBGICBZWMH-HBTXWHPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 、 [2-(1-Adamantyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到(2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes

  摘要：

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1396

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,3-Disubstituted 5-Amino-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes
  作者：A. M. Shestopalov、O. P. Bogomolova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1991-26445

  日期：——

  Interaction of 1-(1-adamantylcarbonylmethyl)pyridinium bromide (1) with arylmethylenecyanothioacetamides 2 proceeds stereoselectively with formation of 2-(1-adamantylcarbonyl)-5-amino-3-aryl-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes. Dihydrothiophenes were obtained in a good yield by three-component condensation of pyridinium bromide 1, aldehydes and cyanothioacetamide in presence of triethylamine.

  1-(1-金刚烷基羰基甲基)溴化吡啶鎓（1）与芳基亚甲基硫代氰乙酰胺 2 相互作用，立体选择性地生成 2-(1-金刚烷基羰基)-5-氨基-3-芳基-4-氰基-2,3-二氢噻吩。 在三乙胺存在下，通过溴化吡啶鎓 1、醛类和硫代氰乙酰胺的三组分缩合，可以获得收率很高的二氢噻吩。
• Shestopalov, A.M.; Bogomolowa, O.P.; Rodinovskaya, L.A., Doklady Chemistry, 1991, vol. 317, # 1-3, p. 59 - 62
  作者：Shestopalov, A.M.、Bogomolowa, O.P.、Rodinovskaya, L.A.、Litvinov, V.P.、Sharanin, Yu.A.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Aleksandr V. Samet、Anatolij M. Shestopalov、Vladimir N. Nesterov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-1997-1396

  日期：1997.6

  Sulfonium ylides generated from precursor bromides 2 react readily with arylidenecyanothioacetamides 1 to afford the title compounds with trans-configuration.

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。