(S)-4-[(R)-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 160527-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-[(R)-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-[(2S,3R)-1-benzyl-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 160527-51-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₆
• 分子量: 510.631
• InChiKey: WMZKZRLJZZCHRT-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-4-[(1S,2S)-1-Methoxy-2-methoxycarbonyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-3-[(E)-Benzylimino]-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-[(R)-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8

文献信息

• Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Francesc Cabré、Jesus M. Garcia、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77015-8

  日期：1994.4

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.