2-benzylsulfonyl-2-phenyloxirane | 190841-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfonyl-2-phenyloxirane
• CAS: 190841-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: ZTXQRKYCXZLZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfonyl-2-phenyloxirane 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(Z)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-2-phenylethanol 在 sodium perborate 、 lithium t-butyl peroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylsulfonyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956

文献信息

• The Epoxy-Ramberg-Bäcklund Reaction: A New Route to Allylic Alcohols
  作者：Paul Evans、Richard J.K. Taylor*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00507-8

  日期：1997.4

  A new variant of the Ramberg-Backlund reaction is described, the epoxy-Ramberg-Backlund reaction (ERBR), in which alpha,beta-epoxysulfones, on treatment with base, are convened into a range of mono-, di- and tri-substituted allylic alcohols. The scope and limitations of the ERBR are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.