甲基膦酸二甲酯,去质子化形式 | 128478-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基膦酸二甲酯,去质子化形式
• 英文名称: methylphosphonic acid dimethyl ester; deprotonated form
• 英文别名: dimethoxyphosphoryl-methanide；(Dimethoxyphosphoryl)methanide；[methanidyl(methoxy)phosphoryl]oxymethane
• CAS: 128478-99-9
• 化学式: C₃H₈O₃P
• 分子量: 123.068
• InChiKey: AWVSJKRZUSIZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯,去质子化形式 、 1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸甲酯 生成 dimethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranos-6-ulos-7-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF SUGAR PHOSPHONATES WITH SUCROSE ALDEHYDES. SYNTHESIS OF HIGHER ANALOGS OF SUCROSE

  摘要：

  The Horner-Emmons reaction between sugar phosphonates Sug-C(O)CH2 P(O)(OMe)(2) and aldehydes derived from sucrose afforded precursors of higher analogs of the general formula Sug-C(O)CH==CH-Suc. An example of the functionalization of the internal three-carbon saccharide connecting unit is provided.

  DOI：

  10.1081/car-100105713
• 作为产物：
  描述：

  n-Propylamide 、 甲基膦酸二甲酯 以 gaseous matrix 为溶剂， 24.9 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 以0.6%的产率得到甲基膦酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲基膦酸二甲酯气相阴离子-分子反应中的碳对磷位点选择性

  摘要：

  甲基膦酸二甲酯及其共轭碱分别与各种阴离子和中性底物的反应，已使用流动余辉的热平衡条件 (298 K) 进行了检查。甲基膦酸二甲酯的共轭碱易与醇类和羰基化合物反应；它与醇的反应产生质子转移、质子转移后在碳上取代和质子转移后在磷上取代的产物，而它与羰基化合物的反应产生质子转移、Horner-Emmons-Wadsworth 反应、加成/消除的产物，和加合物的形成

  DOI：

  10.1021/ja00070a031
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 甲基膦酸二甲酯,去质子化形式 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基碳酸锂与构象偏向的β-酰氧基烯醇酯的反应-区域和立体控制的官能化六碳手性合成子的获得

  摘要：

  可以容易地从D-己糖获得的烷基2-酰氧基α-D-赤-己--2-烯吡喃二糖二酯是快速制备含有交替和/或连续的C-甲基和羟基的六碳手性合成子的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82987-7

文献信息

• Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 357 - 358
  作者：Mikolajczyk, Marian、Lyzwa, Piotr、Drabowicz, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• REACTION OF SUGAR PHOSPHONATES WITH SUCROSE ALDEHYDES. SYNTHESIS OF HIGHER ANALOGS OF SUCROSE
  作者：Mateusz Mach、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1081/car-100105713

  日期：2001.6.30

  The Horner-Emmons reaction between sugar phosphonates Sug-C(O)CH2 P(O)(OMe)(2) and aldehydes derived from sucrose afforded precursors of higher analogs of the general formula Sug-C(O)CH==CH-Suc. An example of the functionalization of the internal three-carbon saccharide connecting unit is provided.
• Carbon versus phosphorus site selectivity in the gas-phase anion-molecule reactions of dimethyl methylphosphonate
  作者：Rachel C. Lum、Joseph J. Grabowski

  DOI：10.1021/ja00070a031

  日期：1993.8

  The reactions of dimethyl methylphosphonate and its conjugate base with a variety of anions and neutral substrates, respectively, have been examined with use of the thermally equilibrated conditions (298 K) of the flowing afterglow. The conjugate base of dimethyl methylphosphonate reacts readily with alcohols and carbonyl compounds; its reaction with alcohols yields products from proton transfer, proton

  甲基膦酸二甲酯及其共轭碱分别与各种阴离子和中性底物的反应，已使用流动余辉的热平衡条件 (298 K) 进行了检查。甲基膦酸二甲酯的共轭碱易与醇类和羰基化合物反应；它与醇的反应产生质子转移、质子转移后在碳上取代和质子转移后在磷上取代的产物，而它与羰基化合物的反应产生质子转移、Horner-Emmons-Wadsworth 反应、加成/消除的产物，和加合物的形成