ethyl (5S,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate | 95341-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 95341-52-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XVMMFQKUBRIGSX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (5S,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate 在 1) base 作用下， 生成 (5R,6S)-6,7-diacetoxy-5-hydroxy-heptanoic-1,5-lactone 、 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850
  作者：Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Inversion of configurations of contiguous carbinol centres: application to the synthesis of both enantiomers of natural products from the same enantiomerically pure starting material
  作者：Petpiboon Prasit、Gilles Robertson、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84073-4

  日期：1990.7

  Abstract A novel method for effecting the inversion of configuration of two and three contiguous carbinol centers in a diol, triol, and tetraol chain, thus affording the opposite enantiomer with ⩾98% e.e., has been developed. The method is based on the sequential formation of a terminal epoxide, Payne rearrangement, and intramolecular lactonization. Application of this methodology to the synthesis

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。