(2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-5-methoxy-pentanoic acid | 144681-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-5-methoxy-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-methoxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,3-bis(phenylmethoxy)pentanoic acid
• CAS: 144681-95-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇
• 分子量: 473.566
• InChiKey: KIRDEFIJFOORBX-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-5-methoxy-pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-((2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-methoxy-4-methylamino-pentanoylamino)-1-methyl-propyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit

  摘要：

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。

  DOI：

  10.1039/c39920001240
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-methoxymethyl-4-oxo-butyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-5-methoxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit

  摘要：

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。

  DOI：

  10.1039/c39920001240

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、James W. Malecha、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001240

  日期：——

  (–)-B-[3-(Diisopropylaminodimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane and Cornforth–Meyers chemistry, and Evans alkylation were employed to construct the C(26)–C(37) amide–oxazole unit of calyculin A.

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。