3-(甲氧基羰基)-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 | 1150271-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲氧基羰基)-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1150271-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₄
• 分子量: 330.112
• InChiKey: UDZGGUNDDHBCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 在 potassium fluoride 、 叔-丁基叠氮化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-5-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)72
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-三氟甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(甲氧基羰基)-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORGAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS PYRROLOSULFONAMIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (ROR-GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2012139775A1

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013079223A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORϒ and methods for treating RORϒ mediated diseases by administrating these novel RORϒ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo carboxamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, N-oxides, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Two Ligands Transfer from Ag to Pd: En Route to (SIPr)Pd(CF₂H)(X) and Its Application in One-Pot C–H Borylation/Difluoromethylation
  作者：Haiwei Zhao、Simon Herbert、Tom Kinzel、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03296

  日期：2020.3.6

  A process for the concurrent transfer of both the NHC ligand and the difluoromethyl group from [(SIPr)Ag(CF2H)] to PdX2 (X = Cl, OAc, and OPiv) for the preparation of [(SIPr)Pd(CF2H)X] complexes is described. These complexes were air-stable and easily underwent transmetalation with aryl pinacol boronate/reductive elimination to generate ArCF2H in high yields. Based on this discovery, the first one-pot

  NHC配体和二氟甲基基团从[（SIPr）Ag（CF2H）]同时转移到PdX2（X = Cl，OAc和OPiv）的过程，用于制备[（SIPr）Pd（CF2H）X描述复合物。这些络合物是空气稳定的，易于通过芳基频哪醇硼酸酯/还原消除进行重金属化，从而以高收率生成ArCF2H。基于这一发现，开发了用于制备二氟甲基化（杂）芳烃的第一个单锅CH硼化和二氟甲基化方法。
• CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150087632A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R 5 , n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的环丁基取代的吡咯吡嘧啶和吡咯吡啶化合物：其中X，Y，Z，L，A，R5，n和m如上所定义，以及它们的组合物和使用方法，调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且对于治疗与JAKs活性相关的疾病，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病非常有用。
• Aryl/heteroaryl pentafluorobenzenesulfonates (ArOPFBs): new electrophilic coupling partners for room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Archana Nagaraj、K.S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.033

  日期：2015.9

  The first cross-coupling reaction between aryl/heteroaryl pentafluorobenzenesulfonates and aryl/heteroaryl boronic acids under mild conditions is described. The successful synthesis of highly ortho substituted biaryls and high chemoselectivity of these bench stable intermediates over tosylates, triflates, mesylates, and chlorides increases its scope as a valuable cross-coupling partner. The generality of this protocol was further extended to other boron containing nucleophiles (boronates, trifluoroborates) and alkyl boronic acids. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.