(4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthene-9,10-diol | 257288-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthene-9,10-diol
• CAS: 257288-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: YAPFIOLJBUDQFO-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthene-9,10-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-四甲基-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-八氢-2H-苯并[a]占吨-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。