[(2S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]methyl benzoate | 528561-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 528561-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₂S₂
• 分子量: 392.89
• InChiKey: MEWDJYAOMSHURT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到[(2S,4R)-4-(6-Chloro-purin-9-yl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dithiolane Nucleoside Analogues
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/ejoc.200390040

  日期：2003.1

  We report the ready asymmetric synthesis of nucleoside analogues containing a 1,3-dithiolane ring that mimics the sugar moiety of natural nucleosides. The synthesis is accomplished in three main steps from benzoyloxyethanal 1,3-dithiolane, the key step being its conversion into a chiral monosulfoxide by a modified Sharpless sulfo-oxygenation reaction. The nucleoside analogues were obtained in good

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)