(2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one | 219715-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
• 英文别名: (2R,6R)-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 219715-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: OABJJXZRSGFSIN-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-1-tosyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-dodecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1'-(2-Furyl)-2'-benzyloxyethyl]toluene-p-sulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline
  作者：Cui-Fen Yang、Yi-Ming Xu、Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02129-7

  日期：1998.12

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.