(E,4R,5S,7S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,8-trimethylnon-2-enal | 151122-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R,5S,7S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,8-trimethylnon-2-enal
• CAS: 151122-97-3
• 化学式: C₃₄H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 613.082
• InChiKey: SOMUZPYSLJSNSJ-DTSKIAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5S,7S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,8-trimethylnon-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rapamycin via a novel titanium-mediated aldol macrocyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a083
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6S,7R)-8-Benzyloxy-2-((1S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-methoxy-cyclohex-2-enyl)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octanoic acid 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 2ClO^(1-)*Co⁽²⁺⁾ 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,4R,5S,7S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,8-trimethylnon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  suárez反应在雷帕霉素C 28 -C 42片段的区域特异性和立体特异性合成中的应用

  摘要：

  一个TBS醚的具体内酯后跟一个γ-内半缩醛的iodinative scisson是一个策略的用于维持连续的化学区分潜C之间的键元件34个C 32主演材料的羟基3途中14中，C 28 -雷帕霉素的C 42片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60597-x

文献信息

• Total synthesis of rapamycin via a novel titanium-mediated aldol macrocyclization reaction
  作者：Cheryl M. Hayward、Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00073a083

  日期：1993.10
• An application of the suárez reaction to the regiospecific and stereospecific synthesis of the C28-C42 segment of rapamycin
  作者：Cheryl M. Hayward、Matthew J. Fisher、Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60597-x

  日期：1993.6

  Specific lactonization of a TBS ether followed by iodinative scisson of a γ-lactol are the key elements of a strategy for maintaining continuous chemical distinction between the latent C34 and C32 hydroxyl groups of starring material 3 en route to 14, the C28-C42 fragment of rapamycin.

  一个TBS醚的具体内酯后跟一个γ-内半缩醛的iodinative scisson是一个策略的用于维持连续的化学区分潜C之间的键元件34个C 32主演材料的羟基3途中14中，C 28 -雷帕霉素的C 42片段。