(2R,3S)-(E)-Methyl 2-benzyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate | 136824-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-(E)-Methyl 2-benzyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3S)-2-benzyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enoate
• CAS: 136824-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: BOUGVKXHXWHOFD-FYBUEWFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(E)-Methyl 2-benzyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(S)-2-((R)-3-Methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Panek, James S.; Beresis, Richard T., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7898 - 7899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-(E)-Methyl 2-benzyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 (E)-(2S,3S)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a030

文献信息

• Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates
  作者：James S. Panek、Richard Beresis、Feng Xu、Michael Yang

  DOI：10.1021/jo00026a030

  日期：1991.12
• Panek, James S.; Beresis, Richard T., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7898 - 7899
  作者：Panek, James S.、Beresis, Richard T.

  DOI：——

  日期：——