ethyl 4-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-4-hydroxy-2-butynoate | 571184-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 571184-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HDBWYUNEUORUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-4-hydroxy-2-butynoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-4-oxo-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  首次部分分子内钯催化苯炔的 [2+2+2] 环加成反应：在苯并 [b] 芴酮合成中的应用

  摘要：

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390178
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-4-hydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  首次部分分子内钯催化苯炔的 [2+2+2] 环加成反应：在苯并 [b] 芴酮合成中的应用

  摘要：

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390178

文献信息

• First Partially Intramolecular Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Benzyne: Application to the Synthesis of Benzo[b]fluorenones
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/ejoc.200390178

  日期：2003.3

  by the steric and electronic properties of the diynes and proved to be regioselective when an unsymmetrically substituted aryne is used. This work represents the first example of a partially intramolecular [2+2+2] cycloaddition involving arynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)