(3Z)-3-[(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ylidene]propanal | 258827-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3Z)-3-[(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ylidene]propanal
• CAS: 258827-37-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 494.66
• InChiKey: HLULOKWCXRKKDG-PLMPMKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)propyne 、 (3Z)-3-[(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ylidene]propanal 在 叔丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与 Laurenenynes 合成有关的研究：在呋喃糖苷衍生物的异头中心通过 [2,3]-Wittig-Still 重排构建亚烷基侧链

  摘要：

  The construction of the C-6 alkylidene side chain of laurenenynes has been investigated using the [2,3]-Wittig-Still rearrangement at the anomeric position of an appropriate glycofuranoside derivative, followed by further chemical transformations.

  DOI：

  10.3987/com-99-s31
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-(5Z)-ylidene]-propan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到(3Z)-3-[(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ylidene]propanal
  参考文献：
  名称：

  与 Laurenenynes 合成有关的研究：在呋喃糖苷衍生物的异头中心通过 [2,3]-Wittig-Still 重排构建亚烷基侧链

  摘要：

  The construction of the C-6 alkylidene side chain of laurenenynes has been investigated using the [2,3]-Wittig-Still rearrangement at the anomeric position of an appropriate glycofuranoside derivative, followed by further chemical transformations.

  DOI：

  10.3987/com-99-s31