cyclo[Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)] | 86194-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)]
• 英文别名: N-[3-[(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-6,24-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-12,30-di(propan-2-yl)-27-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 86194-28-7
• 化学式: C₆₄H₉₀F₆N₁₂O₁₂
• 分子量: 1333.48
• InChiKey: PLMUOHICKUPEMH-XNNAEKOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)] 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, MASAO;OHYA, MASASHI;FUKURA, NORIHITO;BUTSUGAN, YASUO;SATTO, KAZUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 35-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 短杆菌肽 S 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到cyclo[Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Tfa)(Tfa)]
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35

文献信息

• KAWAI, MASAO;OHYA, MASASHI;FUKURA, NORIHITO;BUTSUGAN, YASUO;SATTO, KAZUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 35-41
  作者：KAWAI, MASAO、OHYA, MASASHI、FUKURA, NORIHITO、BUTSUGAN, YASUO、SATTO, KAZUKI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, Stereochemistry, and Antibacterial Activity of Gramicidin S Analogs Containing<i>N</i>-Methyl Groups
  作者：Masao Kawai、Masashi Ohya、Norihito Fukuta、Yasuo Butsugan、Kazuki Saito

  DOI：10.1246/bcsj.64.35

  日期：1991.1

  The N-methylated analogs of gramicidin S, namely [Orn(Me3+)2,2′]-, [MeOrn2,2′, D-MePhe4,4′]-, [MeOrn(Me)2,2′, D-MePhe4,4′]-, and [MeOrn(Me3+)2,2′, D-MePhe4,4′]gramicidin S, were prepared by the use of quaternization reaction of free amino groups with CH3I–KHCO3 in methanol and/or selective amide-methylation with CH3I–Ag2O in DMF. The conformations of these synthetic analogs were shown to be of β-sheet

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。