N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate | 195320-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate
• 英文别名: 2-[dec-9-en-4-yl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl hex-5-enoate
• CAS: 195320-59-3
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₄
• 分子量: 517.709
• InChiKey: GTOSBPOFQKCKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate 在 ruthenium carbene complex 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 epilachnene
  参考文献：
  名称：

  Fürstner, Alois; Guth, Oliver; Rumbo, Antonio, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11108 - 11113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4472

文献信息

• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Coordinatively unsaturated ruthenium allenylidene complexes: highly effective, well defined catalysts for the ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes
  作者：Alois Fürstner、Monika Liebl、Anthony F. Hill、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/a900187e

  日期：——

  The well defined, conveniently accessible and coordinatively unsaturated allenylidene complexes [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] and [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(η-MeC6-H4Pri-4)] are highly effective catalysts for the ambient temperature ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes, illustrated by the facile and high yielding formation of variously functionalised 5, 6, 7, 8, 15, 16 and 18 membered mono- and bi-cyclic ring systems.

  定义明确、易于获得且配位不饱和的亚烯基配合物 [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] 和 [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(Î--MeC6-H4Pri-4)] 是δ、二烯烃和二炔烃的高效催化剂，可方便地高产形成各种官能化的 5、6、7、8、15、16 和 18 分子单环和双环系统。
• Fuerstner, Alois; Liebl, Monika; Lehmann, Christian W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1847 - 1857
  作者：Fuerstner, Alois、Liebl, Monika、Lehmann, Christian W.、Picquet, Michel、Kunz, Rainer、Bruneau, Christian、Touchard, Daniel、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——