3-(甲磺酰氧基)氮杂环丁烷 | 67160-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲磺酰氧基)氮杂环丁烷
• 中文别名: 3-吖啶醇甲磺酸酯
• 英文名称: 3-methanesulfonyloxy-azetidine
• 英文别名: Azetidin-3-yl methanesulfonate
• CAS: 67160-19-4
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• mdl: MFCD20547771
• 分子量: 151.186
• InChiKey: OQKCHUBGQMUWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲磺酰氧基)氮杂环丁烷 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(叔丁氧基羰基)-3-(甲烷磺酰氧基)氮杂丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Substituted Cyclic Amines Using Azacycloalkyl Organozinc Reagents

  摘要：

  由相应的氮杂环烷基碘化物通过直接锌插入法制备了来源于氮杂环丁烷和哌啶的有机锌物种。研究表明，它们能够顺利进行Pd(0)介导的交叉偶联反应，并与CuCN·2LiCl发生转金属反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-37503
• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 DCE 为溶剂， 生成 3-(甲磺酰氧基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药2,3-二芳基吲哚的合成及生物活性

  摘要：

  已经合成了在吲哚5-和6-位带有胺取代基的新型2,3-二芳基吲哚，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。对几种化合物，特别是化合物27，都检测到了亚纳摩尔体外活性和广谱体内效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.001

文献信息

• Synthesis of C-Substituted Cyclic Amines Using Azacycloalkyl Organozinc Reagents
  作者：S. Billotte

  DOI：10.1055/s-1998-37503

  日期：1998.4

  Azetidine and piperidine derived organozinc species have been prepared from the corresponding azacycloalkyl iodides by direct Zn insertion. They have been shown to readily undergo Pd(0) mediated cross-coupling reactions and to transmetallate with CuCN.2LiCl.

  由相应的氮杂环烷基碘化物通过直接锌插入法制备了来源于氮杂环丁烷和哌啶的有机锌物种。研究表明，它们能够顺利进行Pd(0)介导的交叉偶联反应，并与CuCN·2LiCl发生转金属反应。
• A new entry to the synthesis of substituted azetidines: [2+2] cycloaddition reaction of four-membered endocyclic enamides to ketenes
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.174

  日期：2006.9

  endocyclic enamide (2-azetine) to dichloroketene is described and constitutes a new entry to the synthesis of substituted azetidines. Preliminary studies concerning the Baeyer–Villiger oxidation of the [2+2] cycloadduct revealed an unusual regioselectivity. The synthesis of a new azetidine-3-carboxylic acid derivative from the [2+2] cycloadduct is also presented.

  描述了四元环内酰胺（2-氮杂环丁烷）与二氯乙烯酮的[2 + 2]环加成反应的第一个实例，并为取代氮杂环丁烷的合成提供了新的机会。关于[2 + 2]环加合物的Baeyer-Villiger氧化的初步研究显示出异常的区域选择性。还提出了由[2 + 2]环加合物合成新的氮杂环丁烷-3-羧酸衍生物的方法。
• Antipsoriatic compositions
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04183923A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Disclosed herein are compositions containing 1-substituted-3-alkanesulfonyloxyazetidines, useful in the treatment of psoriasis.

  本文披露了一种含有1-取代-3-烷基磺酰氧基氮杂四环化合物的组合物，可用于治疗牛皮癣。
• Synthesis and biological activity of anticoccidial agents: 2,3-diarylindoles
  作者：Andrew Scribner、Joseph A. Moore、Gilles Ouvry、Michael Fisher、Matthew Wyvratt、Penny Leavitt、Paul Liberator、Anne Gurnett、Chris Brown、John Mathew、Donald Thompson、Dennis Schmatz、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.001

  日期：2009.3

  Novel 2,3-diarylindoles bearing an amine substituent at the indole 5- and 6-positions have been synthesized and evaluated as anticoccidial agents in both in vitro and in vivo assays. Both subnanomolar in vitro activity and broad spectrum in vivo potency were detected for several compounds, particularly compound 27.

  已经合成了在吲哚5-和6-位带有胺取代基的新型2,3-二芳基吲哚，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。对几种化合物，特别是化合物27，都检测到了亚纳摩尔体外活性和广谱体内效力。