2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 171081-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-5-methoxy-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 171081-05-3
• 化学式: C₃₁H₂₉ClO₆
• 分子量: 533.021
• InChiKey: OFCGVKJGTCTPER-WLWSRZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 5-benzyloxy-7-methylisochroman-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.6%的产率得到2-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-10-benzyloxy-6-hydroxy-1-methoxy-8-methylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二氯二茂铪 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• General entries to C-aryl glycosides. Formal synthesis of galtamycinone
  作者：Beth Apsel、John A Bender、Maya Escobar、David E Kaelin、Omar D Lopez、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02666-7

  日期：2003.1

  Utilizing a general entry we had developed for the synthesis of C-aryl glycosides, we have prepared the juglone derivatives 18–20 as well as the juglone precursor 13. Because 19 had been previously converted in two steps by Suzuki into galtamycinone (1), its preparation constitutes a total synthesis of 1.

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。
• <i>C</i>-Glycosylation-Cycloaddition Approach to<i>C</i>-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward Aryl<i>C</i>-Glycoside Antibiotics
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.677

  日期：1995.8

  An efficient two-step access to C-glycosyl juglones, promising synthetic intermediates toward aryl C-glycoside antibiotics, has been developed based on (1) the O → C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran.

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。
• C-Glycosyl juglone in angucycline synthesis: Total synthesis of galtamycinone, common aglycon of C-glycosyl naphthacenequinone-type angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01034-x

  日期：1997.12

  and 17, useful intermediates toward the angucyclines, either benz[a]anthraquinone-type or naphthacenequinone-type, has been developed based on (1) the O→C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran. The first total synthesis of galtamycinone (2), the common aglycon of naphthacenequinone-type angucyclines, has been achieved by utilizing 17 as the

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。