(2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 128531-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 128531-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: NONHYNDGIJSLCL-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-1-<(2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-3-<(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在热力学条件下通过螯合控制四氢呋喃环的形成来立体选择性合成聚醚抗生素，拉索洛西德A和异拉索洛西德A

  摘要：

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98022-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-3-ethyl-6-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-2-methyltetrahydropyran 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Horita, Klyoshi; Noda, Ichio; Tanaka, Kazuhiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;TANAKA, KAZUHIRO;MIURA, TAMAKI;YONEMITSU, OSA+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 321-324
  作者：HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、TANAKA, KAZUHIRO、MIURA, TAMAKI、YONEMITSU, OSA+

  DOI：——

  日期：——
• NODA, ICHIO;HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6035-6038
  作者：NODA, ICHIO、HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of polyether antibiotics, lasalocid A and isolasalocid A, via a chelation-controlled formation of tetrahydrofuran rings under thermodynamic conditions
  作者：Ichio Noda、Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98022-5

  日期：1990.1

  of lasalocid A (6) and isolasalocid A (7) were stereoselectively constructed from the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (13a, 13b) by treatment with ZnBr2 to give C13-C24 fragments (14a, 14b) via a new chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions. After their conversion into lasalocid ketone (19) and BOM-isolasalocid ketone (20), coupling with the C1-C11 aldehyde (22) completed

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。
• Horita, Klyoshi; Noda, Ichio; Tanaka, Kazuhiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 321 - 324
  作者：Horita, Klyoshi、Noda, Ichio、Tanaka, Kazuhiro、Miura, Tamaki、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——