(2R,3S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine | 208709-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 208709-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: GDUHBXPXZKLGMK-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(2R,3S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl-4-hydroxy-3-methylpyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4

文献信息

• Synthesis of the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline, a constituent of echinocandins
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00112-8

  日期：1998.4

  An enantioselective synthesis of the unusual 3,4-disubstituted proline 2, a constituent of antifungal echinocandins, has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylnitrone to the alpha,beta-unsaturated lactam 4 derived from (S)-pyroglutaminol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.