3-(碘甲基)苯甲腈 | 69113-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(碘甲基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(iodomethyl)benzonitrile
• CAS: 69113-58-2
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: GZYIKIQRDGHPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(碘甲基)苯甲腈 、 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one 在 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4'-O-demethyl-4β-[(3''-cyanobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。120. 4'-O-去甲基表鬼臼毒素的新的4-取代的苄胺和苄基醚衍生物，作为人类DNA拓扑异构酶II的有效抑制剂。

  摘要：

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。

  DOI：

  10.1021/jm00116a001
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯甲腈 在 N-甲基吡咯烷酮 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 碘 作用下， 生成 3-(碘甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碘催化的苄醇硼酸化反应

  摘要：

  苯甲醇的直接硼化已通过碘催化过程实现。这种无过渡金属的硼化转化与各种官能团相容，并提供了一种实用方便的方法，可以从广泛使用的苄醇中获得重要且有用的苄基硼酸酯。初步的机理研究表明，苄基碘化物和自由基是该硼化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00367

文献信息

• A Direct Transformation of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides Via Reductive Iodination
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.39

  日期：2014.2.20

  A facile transformation of aryl aldehydes to benzyl iodides through one-pot reductive iodination is reported. This protocol displays remarkable functional group tolerance and the title compound was obtained in good to excellent yield.

  报道了一种通过一锅法还原碘化将芳基醛便捷转化为苄基碘的过程。该方案显示出显著的功能基团耐受性，并且目标化合物以良好至优异的产率获得。
• NOVEL ANTIVIRAL PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20140249162A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to a pyrrolopyridine derivative represented by the Chemical Formula I, and a racemate or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and relates to an antiviral composition including the same as an active ingredient. The compound of the Chemical Formula I has excellent antiviral activity and selectivity for wild type and resistant HIV-1, and thereby is useful as a therapeutic agent for acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及一种由化学式I表示的吡咯吡啶衍生物，以及其外消旋体或立体异构体，或其药学上可接受的盐，并涉及包含其作为活性成分的抗病毒组合物。化学式I的化合物具有优异的抗病毒活性和对野生型和耐药HIV-1的选择性，因此可用作获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的治疗剂。
• Design, synthesis and anticancer activities of novel otobain derivatives
  作者：Zhongzhou Li、Hui Su、Weiwei Yu、Xinjun Li、Hao Cheng、Mingyao Liu、Xiufeng Pang、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/c5ob02176f

  日期：——

  A series of novel racemic otobain derivatives was designed and synthesised using 2-piperonyl-1,3-dithianes in the conjugate addition–alkylation to 5H-furan-2-one, followed by cationic cyclisation. All the synthesised compounds were consequently evaluated for their anticancer activity against several human cancers in vitro. The efficacy of the most active compound 27g was comparable with etoposide,

  设计和合成了一系列新颖的外消旋otobain衍生物，使用2-哌啶基-1,3-二硫烷在共轭加成反应中烷基化为5 H-呋喃-2-酮，然后进行阳离子环化。因此，评估了所有合成化合物在体外对几种人类癌症的抗癌活性。活性最高的化合物27g的功效与依托泊苷相当，在不同癌细胞系中的IC 50值为1.06μM至4.16μM。值得注意的是，化合物27g强烈诱导细胞周期停滞并增加有丝分裂特异性标志物MPM-2和磷酸化组蛋白H3的表达，但未触发细胞凋亡。进一步的集落形成分析表明，化合物27g以剂量依赖的方式有效地抑制了肺癌细胞的锚定生长。更重要的是，在人肺癌细胞异种移植小鼠模型中，浓度为40 mg kg -1的27g化合物可显着抑制肿瘤体积（P <0.01）和肿瘤重量（P <0.05），而不会引起小鼠系统性毒性。我们的发现表明，化合物27g具有进一步开发药物的巨大潜力。
• Reversed Electron Apportionment in Mesolytic Cleavage: The Reduction of Benzyl Halides by SmI₂
  作者：Offir Yitzhaki、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1002/chem.201500519

  日期：2015.6.15

  and the effect of tosylate (OTs) as a leaving group. The latter does not tend to tolerate radical character on the oxygen atom. In the presence of a proton donor, the tolyl derivatives were the sole product, whereas in its absence, the coupling dimer was obtained by a SN2 reaction of the benzyl anion on the neutral substrate. The data also suggest that for the para‐CN and CO2Me derivatives in the presence

  苄基卤的自由基阴离子的裂解以这样的方式发生，即负电荷最终终止在离开的卤化物上而留下苄基的方式在化学上是根深蒂固的。通过研究取代的苄基溴化物和氯化物与SmI 2在THF中反应的动力学，发现底物被吸电子基团（CN和CO 2）对位取代能够与质子供体形成氢键并与sa阳离子配位的Me）以反向电子分配模式反应。即，卤化物以自由基形式离去。该结论基于发现的凸Hammett图，元素效应，质子供体效应以及作为离去基团的甲苯磺酸酯（OTs）的效应。后者不能容忍氧原子上的自由基特征。在质子供体的存在下，甲苯基衍生物是唯一的产品，而在其不存在，是由S取得的耦合二聚体Ñ中性基板上的苄基阴离子的2反应。数据还表明，对-CN和CO 2在存在质子供体的情况下的Me衍生物中，第一电子传递与质子传递耦合。
• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
  作者：Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

  TDAE-initiated reaction between benzonitrile derivatives as substrates and substituted benzaldehydes to form substituted hydroxyethylbenzonitrile derivatives is reported. The 2-hydroxyethyl benzonitrile derivatives thus formed were good candidates for one-pot lactonization in a mixture of hydrochloric acid and methanol at 70 °C over five hours. These reactions furnished the corresponding 3-substituted isochroman-1-one

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。