1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol | 155527-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 155527-57-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S₂
• 分子量: 310.481
• InChiKey: RWSTZQYDMRJDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 255-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-bis(methylthio)methylenepropanoyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硫基）-1-（芳基环丙基）-2-丙烯-1-醇的重排研究：官能化环戊烯和多烯酯的合成

  摘要：

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80748-1

文献信息

• Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 255-264
  作者：Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement studies on 3,3-bis(methylthio)-1-(arylcyclopropyl) -2-propen-1-ols: Synthesis of functionalized cyclopentenes and polyene esters
  作者：Balaram Patro、Bishwajit Deb、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80748-1

  日期：1994.4

  The cyclopropyl carbinols 8 and 9 obtained by either borohydride reduction (or Grignard addition) of the cyclopropyl ketones 1 are shown to undergo acid induced ring opening and intramolecular cyclization (5-exo or 6-endo) or deprotonation to afford either cyclopentene, biphenyl or conjugated polyene derivatives depending on the nature of Lewis acid, reaction conditions and the structuralfeatures present

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。