2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octinol | 222185-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octinol
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R,5R,6R,7S)-4,8-dihydroxy-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)octyl]carbamate
• CAS: 222185-72-0
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₈
• 分子量: 685.858
• InChiKey: LGNMQDWRPUVXNE-VEJIKZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octinol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium acetate 、 苯酚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (+)-8a-epi-castanospermine
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl 8-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-L-glycero-α(b)-D-gluco-octopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octinol
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6