2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-1,5-di-O-methanesulfonyl-L-glycero-D-gluco-octinol | 222185-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-1,5-di-O-methanesulfonyl-L-glycero-D-gluco-octinol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfonyloxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)octyl] methanesulfonate
• CAS: 222185-74-2
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₁₂S₂
• 分子量: 842.041
• InChiKey: HBHCIAWSJABLAF-RBERFYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-1,5-di-O-methanesulfonyl-L-glycero-D-gluco-octinol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetra-O-benzylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl 8-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-L-glycero-α(b)-D-gluco-octopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-7,8-dideoxy-1,5-di-O-methanesulfonyl-L-glycero-D-gluco-octinol
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6