(4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 148706-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148706-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₄
• 分子量: 432.314
• InChiKey: YPXLYMRZNMNZGG-KYNGSXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 magnesium,1-methoxy-3-methylbenzene-4-ide,bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x

文献信息

• Diastereospecific tandem Michael-like addition / electrophilic bromination: A one-pot tandem asymmetric synthesis of precursors of unusual amino acids
  作者：Guigen Li、Mark A. Jarosinski、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77625-8

  日期：1993.4

  A systematic series of key intermediates of unusual β-methyl-amino acids have been synthesized by using a modified Evans auxiliary in an asymmetric Michael-like reaction followed by direct bromination in a one-pot reaction.

  通过在不对称迈克尔样反应中使用修饰的Evans辅助剂，然后在单锅反应中直接溴化，合成了系统化的一系列非常规β-甲基氨基酸关键中间体。