((R)-1-Azidomethyl-2-tert-butoxy-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 391624-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ((R)-1-Azidomethyl-2-tert-butoxy-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 391624-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₃
• 分子量: 394.473
• InChiKey: ABVKZPGINQZZST-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Azidomethyl-2-tert-butoxy-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-Ser(^tBu)-ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((R)-1-Azidomethyl-2-tert-butoxy-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols

  摘要：

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923589

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Oligourea Peptidomimetics Employing the Fmoc Protection Strategy
  作者：Astrid Boeijen、Jeroen van Ameijde、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo010656q

  日期：2001.12.1

  A solid-phase-Fmoc-based-synthesis strategy is described for oligourea peptidomimetics as well as a convenient general synthesis approach for the preparation of the required building blocks 5a-j and 5k. These are suitable for use in peptide or robot synthesizers, which is illustrated by the synthesis of oligourea peptidomimetics of part of Leu-enkephalin (10) and a neurotensin derivative (17).