(1S,2S,3S,7R,8S,9S,13S,17S)-3-but-3-enyl-5,5-dicyclohexyl-11,11,18,18-tetramethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5-silatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane | 190776-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,7R,8S,9S,13S,17S)-3-but-3-enyl-5,5-dicyclohexyl-11,11,18,18-tetramethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5-silatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane
• CAS: 190776-24-0
• 化学式: C₄₈H₆₈O₆Si
• 分子量: 769.15
• InChiKey: BAZNWASHQDQGLE-GMQCTCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,7R,8S,9S,13S,17S)-3-but-3-enyl-5,5-dicyclohexyl-11,11,18,18-tetramethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5-silatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 titanium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和频哪醇偶联反应从光学活性 8 元环化合物不对称合成 8-去甲基紫杉醇的 ABC 环系

  摘要：

  通过分子内醛醇和分子内频哪醇偶联反应，通过连续构建 BC 和 ABC 环系统，从 8 元环化合物 3 有效合成具有光学活性的新型紫杉醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.419
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS,7S,8S,10R,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-but-3-enyl-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-dodecahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,7R,8S,9S,13S,17S)-3-but-3-enyl-5,5-dicyclohexyl-11,11,18,18-tetramethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5-silatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和频哪醇偶联反应从光学活性 8 元环化合物不对称合成 8-去甲基紫杉醇的 ABC 环系

  摘要：

  通过分子内醛醇和分子内频哪醇偶联反应，通过连续构建 BC 和 ABC 环系统，从 8 元环化合物 3 有效合成具有光学活性的新型紫杉醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.419

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of the ABC Ring System of 8-Demethyltaxoids from Optically Active 8-Membered Ring Compound<i>via</i>Intramolecular Aldol and Pinacol Coupling Reactions
  作者：Isamu Shiina、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.419

  日期：1997.5

  Optically active novel taxoids were efficiently synthesized from 8-membered ring compound 3 by successive constructions of BC and ABC ring systems via each intramolecular aldol and intramolecular pinacol coupling reactions.

  通过分子内醛醇和分子内频哪醇偶联反应，通过连续构建 BC 和 ABC 环系统，从 8 元环化合物 3 有效合成具有光学活性的新型紫杉醇。