N-[(E)-2-bromobut-2-enyl]pent-3-yn-1-amine | 187614-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: N-[(E)-2-bromobut-2-enyl]pent-3-yn-1-amine
• CAS: 187614-48-8
• 化学式: C₉H₁₄BrN
• 分子量: 216.121
• InChiKey: QRMPSNFEVZTGNA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-bromobut-2-enyl]pent-3-yn-1-amine 在 palladium diacetate 、 三乙基硼 、 叔丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-acetyl-3-methylene-4-[(1-methylindol-2-yl)ethylidene]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-746
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 、 (E)-2-bromobut-2-en-1-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-[(E)-2-bromobut-2-enyl]pent-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-746

文献信息

• Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives
  作者：Minoru Ishikura、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Tooru Taga

  DOI：10.1055/s-1997-746

  日期：1997.2

  A novel approach to ellipticine derivatives is described. The palladium catalysed cross-coupling reaction of indolylborate 1 with vinylbromides 4 gives hexatrienes 5, which are subsequently converted to pyrido[4,3-b]carbazoles. In addition, the acid promoted spiroannelation reaction of hexatrienes 5 is observed to give spiroindoles 9.

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。