3-(羟基甲基)-4-硝基苯胺 | 77376-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-4-硝基苯胺
• 英文名称: 5-amino-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (5-Amino-2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 77376-03-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: VHFDIPNKJJLFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 氰化钠 、 sodium methylate 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Cyan-4'-(4-cyanphenoxy)-2-nitrostilben
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯甲酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(羟基甲基)-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有红移吸收的邻硝基苄基光不稳定保护基：用于一光子激发和两光子激发的合成和解开横截面。

  摘要：

  我们评估了邻硝基苄基平台，用于设计具有红移吸收的光不稳定保护基，该保护基可在单光子和双光子激发后被光解。报道了建立不同的共轭邻硝基苄基骨架以及改变苄基位置的几种合成途径。相对于参考的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基，几种邻硝基苄基衍生物在近紫外范围内表现出大的红移单光子吸收。通过测量模型笼状醚和酯上的紫外可见吸收和稳态荧光发射，研究了单光子激发后的解笼。在整个研究过程中，笼罩的底物在光解后被干净地释放。单光子吸收后的解开量子产率在0.1-1％的范围内。我们观察到，随着邻硝基苄基保护基团最大波长吸收的增加，这些下降。一种基于荧光相关光谱法（FCS）的双光子激发后的新方法用于测量双光子激发的作用解开截面。研究的邻硝基苄基笼状荧光香豆素系列显示的值在0.1-0.01 Goeppert-Mayer（GM）范围内。这样的结果与用于双光子吸收的与1-50 GM的横截面相关的解开的低量子产率相符。尽管邻硝

  DOI：

  10.1002/chem.200501393

文献信息

• Substituted 2-nitrobenzyltrichloroacetate esters for photodirected oligonucleotide detritylation in solid films
  作者：Pawel J. Serafinowski、Peter B. Garland

  DOI：10.1039/b806902f

  日期：——

  Oligonucleotide microarray fabrication by chemical synthesis using photoacid generators in solid films could have advantages over existing methods, but has not matched the accuracy of conventional synthesis where detritylation is performed with acid solutions. To address this problem, we explored the kinetics and equilibria of nucleoside detritylation in solid films, using trichloroacetic acid (TCA)

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4
• [EN] PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PROPIONAMIDE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2005000794A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of formula (I) wherein R1 to R4, X and A are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful in hormonal therapy, e.g. in the treatment or prevention of male hypogonadism and age-related conditions such as andropause.

  公式（I）中的化合物，其中R1至R4、X和A的定义如权利要求所述，并且其药用盐和酯已被披露。 公式（I）的化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在激素疗法中有用，例如用于治疗或预防男性性腺功能减退和与年龄相关的病症，如男性更年期。
• Propionamide derivatives useful as androgen receptor modulators
  申请人：Ratilainen Jari

  公开号：US20070123512A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Compounds of formula (I) wherein R1 to R4, X and A are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful in hormonal therapy, e.g., in the treatment or prevention of male hypogonadism and age-related conditions such as andropause.

  公式(I)的化合物公开，其中R1至R4，X和A如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。公式(I)的化合物具有组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的作用，并且在激素疗法中非常有用，例如在男性性腺功能减退和与年龄相关的病症（如衰老期）的治疗或预防中。
• Constructing pH‐Responsive and Tunable Azo‐Phenol‐Based <i>o</i>‐Nitrobenzyl Photocages
  作者：Tsung‐Shing Andrew Wang、Ya‐Wen Zhang、Huai‐An Chen、Shiou‐Ting Lin、Hsien‐Ming Lee

  DOI：10.1002/chem.202300884

  日期：2023.7.14

  pH-sensitive phenolic groups can be attached to the o-nitrobenzyl (oNB) group to form azo-phenolic NPX photocages with tunable pKa. One of the photocages in this study, NPdiCl, is identified as a promising pH-responsive photocage for photoreleasing cargo inside acidic tumor cells.

  pH 敏感的酚基团可以连接到邻硝基苄基 ( oNB ) 基团上，形成具有可调pKa的偶氮酚NPX光笼。本研究中的光笼之一NPdiCl被认为是一种有前景的 pH 响应光笼，用于在酸性肿瘤细胞内释放光物质。
• Structural modification of C2-substituents on 1,4-bis(arylsulfonamido)benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives as potent inhibitors of the Keap1-Nrf2 protein-protein interaction
  作者：Sumi Lee、Ahmed R. Ali、Dhulfiqar Ali Abed、Mai-Uyen Nguyen、Michael P. Verzi、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116104

  日期：2024.2

  ene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives with an ether type C2-substituent on the benzene or naphthalene core exhibited potent inhibitory activities with IC50's in the submicromolar or nanomolar range. We here describe a more detailed structure-activity relationship study around the C2 substituents containing various polar linkers shedding new insight on their binding interactions with the

  Keap1-Nrf2-ARE 信号通路是通过激活细胞保护酶和蛋白质的细胞表达来预防和治疗氧化应激相关疾病的有吸引力的治疗靶点。小分子抑制剂可以直接破坏 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI)，导致 Nrf2 蛋白水平升高并随后刺激相关的抗氧化反应。此前，我们发现苯或萘核心上带有醚型C2取代基的1,4-双(芳基磺酰胺基)苯或萘-N , N'-二乙酸衍生物表现出有效的抑制活性，IC 50为亚微摩尔浓度。或纳摩尔范围。我们在这里描述了围绕包含各种极性连接子的 C2 取代基的更详细的结构-活性关系研究，为它们与 Keap1 Kelch 结构域的结合相互作用提供了新的见解。我们发现的关键观察结果是，苯或萘支架 C2 位的取代基会影响其在生化测定中的抑制效力以及细胞培养中的活性。生化 FP 和 TR-FRET 测定表明，在 C2 处带有额外羧酸盐的萘衍生物17b和18是 Keap1-Nrf2