3-(羟基甲基)-4-碘苯酚 | 915707-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-4-碘苯酚
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-iodophenol
• CAS: 915707-73-2
• 化学式: C₇H₇IO₂
• mdl: MFCD09065032
• 分子量: 250.036
• InChiKey: BXWYBXMOICALJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  370.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 3-(羟基甲基)-4-碘苯酚 在 H-USY zeolite CBV-720 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-Iodo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  沸石通过稳定碳中间体来催化纳扎罗夫反应和醇的叔丁基化

  摘要：

  沸石是全球范围内石化工艺中最常用的催化剂，具有稳定碳正离子的特殊能力。然而，在有机合成中仍很少使用沸石。我们在这里展示的是代表carboxonium介导的有机反应，如环化纳扎罗夫和叔醇与-butylation叔丁基乙酸酯，典型地在溶液中非常强的酸催化剂如三氟甲磺酸进行的，可以通过用简单的沸石催化高收率和选择性。铝硅酸盐骨架稳定了中间的碳氢化合物种类，并超越了溶液中对超酸质子的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690896
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-碘苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(羟基甲基)-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子间串联环化反应：功能化的3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成†

  摘要：

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。

  DOI：

  10.1039/c6ob02802k

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Indazoles and Heteroarylazo Compounds Using Highly Functionalized Zinc Reagents
  作者：Benjamin Haag、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901585k

  日期：2009.10.1

  available 2-chloromethylarylzinc reagents react with functionalized aryldiazonium tetrafluoroborates providing polyfunctional indazoles. Selective metalations of these 2-aryl-2H-indazoles afford new polycyclic aromatics. The performance of a chemoselective addition of diheteroarylzincs to aryldiazonium salts allows an efficient preparation of new heterocyclic azo compounds.

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。
• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Zeolites Catalyze the Nazarov Reaction and the tert-Butylation of Alcohols by Stabilization of Carboxonium Intermediates
  作者：Antonio Leyva-Pérez、María Tejeda-Serrano、Sergio Sanz-Navarro、Finn Blake

  DOI：10.1055/s-0039-1690896

  日期：2020.7

  Zeolites are the most used catalysts worldwide in petrochemistry processes, with particular ability to stabilize carbocations. However, the use of zeolites in organic synthesis is still scarce. We show here that representative carboxonium-mediated organic reactions, such as the Nazarov cyclization and the tert-butylation of alcohols with tert-butyl acetate, typically performed with very strong acid

  沸石是全球范围内石化工艺中最常用的催化剂，具有稳定碳正离子的特殊能力。然而，在有机合成中仍很少使用沸石。我们在这里展示的是代表carboxonium介导的有机反应，如环化纳扎罗夫和叔醇与-butylation叔丁基乙酸酯，典型地在溶液中非常强的酸催化剂如三氟甲磺酸进行的，可以通过用简单的沸石催化高收率和选择性。铝硅酸盐骨架稳定了中间的碳氢化合物种类，并超越了溶液中对超酸质子的需求。