N-oxalylglycine ethyl ester | 424819-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oxalylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-(hydroxyoxalyl)glycine ethyl ester；[(2-Ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]formic acid；2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 424819-81-8
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: RAJSSUUSINBKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxalylglycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(2-Benzylsulfanyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-aminooxalyl)-amino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological characteristics of the Technetium-99m triamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine (MAG3)

  摘要：

  一些含有三酰胺功能的 MAG3 衍生物通过将第一和/或第二酰胺功能中的 -CO-NH- 顺序倒置为 -NH-CO- 的方式进行了 99mTc 标记，以研究所得 MAG3 衍生物相对于参考 99mTc-MAG3 的肾脏特征。99mTc-MAG3 衍生物显示出与 99mTc-MAG3 相似的 HPLC 特征。这表明，99m锝-MAG3 中第一和/或第二酰胺键的顺序对生物行为的影响程度有限。不过，在狒狒体内，99m锝-MAG3 衍生物的血浆清除速度相对慢于 99m锝-MAG3，这凸显了物种间的差异性。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.645
• 作为产物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonylmethyl-oxalamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-oxalylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological characteristics of the Technetium-99m triamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine (MAG3)

  摘要：

  一些含有三酰胺功能的 MAG3 衍生物通过将第一和/或第二酰胺功能中的 -CO-NH- 顺序倒置为 -NH-CO- 的方式进行了 99mTc 标记，以研究所得 MAG3 衍生物相对于参考 99mTc-MAG3 的肾脏特征。99mTc-MAG3 衍生物显示出与 99mTc-MAG3 相似的 HPLC 特征。这表明，99m锝-MAG3 中第一和/或第二酰胺键的顺序对生物行为的影响程度有限。不过，在狒狒体内，99m锝-MAG3 衍生物的血浆清除速度相对慢于 99m锝-MAG3，这凸显了物种间的差异性。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.645

文献信息

• Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions
  作者：S. M. Okarvi、K. Verbeke、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.538

  日期：2002.2

  Eight novel derivatives of MAG3, containing in their structure two instead of three amide functions, have been synthesized and evaluated. The synthesized ligands were labelled with 99mTc by exchange labelling at 100°C and/or by a direct labelling method at room temperature. After labelling with 99mTc, the reaction mixtures were analyzed by radio-HPLC. Biological evaluation of different 99mTc-diamide complexes in mice and a baboon indicated that substitution in one amide function of MAG3 structure greatly influences the renal handling of these compounds. It was found that the diamide derivatives containing at least one inverted amide exhibit biological behavior comparable to that of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 10.1002/chem.202401419
  作者：Vincent, Émilie、Brioche, Julien

  DOI：10.1002/chem.202401419

  日期：——

  A combination of silver oxide (Ag2O) catalyst, potassium persulfate (K2S2O8) and SelectfluorTM was identified to perform radical carbofluorination reactions of olefin and α-fluoroolefin substrates with carbamoyl radicals generated in situ from sodium oxamate salts. Both transformations proceed under mild conditions and provide respectively a straightforward access to β-fluoroamides and β,β-difluoroamides

  氧化银 (Ag 2 O) 催化剂、过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 和 Selectflor TM 的组合被确定可利用草酸钠盐原位产生的氨基甲酰基自由基进行烯烃和α-氟烯烃底物的自由基碳氟化反应。两种转化均在温和条件下进行，并分别提供了直接获得β-氟酰胺和β , β-二氟酰胺的途径。
• Synthesis and biological characteristics of the Technetium-99m triamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine (MAG3)
  作者：S. M. Okarvi、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.645

  日期：2003.1

  A number of MAG3-derivatives, containing the three-amide functions modified by inverting the sequence –CO–NH– to –NH–CO– in the first- and/or second-amide functions, have been labelled with 99mTc in order to study the renal characteristics of the resulting MAG3-derivatives versus the reference 99mTc-MAG3. The 99mTc-MAG3-derivatives displayed HPLC-profiles similar to that of 99mTc-MAG3. Furthermore, in mice they exhibited biological behaviour comparable or even superior to 99mTc-MAG3, which indicates that the sequence of the first- and/or second-amide bond in 99mTc-MAG3 affects the biological behaviour only to a limited degree. However, in baboon the plasma clearance of the 99mTc-MAG3-derivatives was relatively slower than 99mTc-MAG3, which underlines the inter-species variability. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  一些含有三酰胺功能的 MAG3 衍生物通过将第一和/或第二酰胺功能中的 -CO-NH- 顺序倒置为 -NH-CO- 的方式进行了 99mTc 标记，以研究所得 MAG3 衍生物相对于参考 99mTc-MAG3 的肾脏特征。99mTc-MAG3 衍生物显示出与 99mTc-MAG3 相似的 HPLC 特征。这表明，99m锝-MAG3 中第一和/或第二酰胺键的顺序对生物行为的影响程度有限。不过，在狒狒体内，99m锝-MAG3 衍生物的血浆清除速度相对慢于 99m锝-MAG3，这凸显了物种间的差异性。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.