(1-Allyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine | 210574-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Allyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine
• 英文别名: N-benzylocta-1,7-dien-4-amine
• CAS: 210574-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: LLCXSHVUDZKLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Allyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Benzyl-N-cyclohex-3-enyl-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1789
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 烯丙基三丁基锡 、 苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1-Allyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1789

文献信息

• Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Tzvetelina Lapeva

  DOI：10.1055/s-1998-1789

  日期：1998.8

  Starting from 5-pentenaldehyde 1, the 1-allyl-4-pentenylamines 2a-d were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 3 gave the corresponding cyclohexenylamines 4a, b and 4d in high yield. The secondary amine 2c was recovered unchanged. This route to compound 4d represents a formal total synthesis of the alkaloid epibatidine. In additon, 4b was transformed by electrophilic transannular cyclization to the bicyclic urethanes 5a and 5b.

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。