4-bromobutanal dibenzyl acetal | 157491-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobutanal dibenzyl acetal
• 英文别名: (4-Bromo-1-phenylmethoxybutoxy)methylbenzene
• CAS: 157491-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₂
• 分子量: 349.268
• InChiKey: XJLNYWXWPUAEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutanal dibenzyl acetal 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-Lactones by the Photochemical Reactions of Chromium Alkoxycarbene Complexes with Aldehydes

  摘要：

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes with aldehydes in the presence of Lewis acids produced beta-lactones in low yield. Incorporation of the aldehyde into either side chain of the carbene complex resulted in intramolecular processes which were considerably more efficient.

  DOI：

  10.1021/jo00096a047
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-bromobutanal dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. V. A Facile Formal Total Synthesis of (.+-.)-Aphidicolin via a Lewis Acid-Mediated Stereoselective Spiroannelation.

  摘要：

  通过路易斯酸介导的立体选择性螺环化反应，实现了（±）-蚜腈（1）的正式全合成，这是关键步骤。双苄基缩醛（2）由易得的二甲基缩醛（4）合成。用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）处理2，得到69：31的螺环烯酮（9和10）混合物，收率很高。通过分子内烷基化和催化氢化作为主要步骤，很容易从烯酮（9）生成与1的B/C/D环相对应的三环缩酮（3）。A环的结构通过类似于先前使用的程序进行。14的巴比尔反应，然后是氧化重排，甲基的立体选择性1，4加成，以及随后的分子内醛缩合，得到四环烯酮（18），它已经转化为（±）-蚜腈（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1407