(+)-hepialone | 95833-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-hepialone
• 英文别名: (R)-(+)-2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；Hepialone；(2R)-2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 95833-18-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KLZXRAVGUVHREK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-hepialone 生成 (R)-6-Ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure of hepialone; principal component from male sex scales of (Lepidoptera)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89148-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hexanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(+)-hepialone
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 2,6-Disubstituted and 2,2,6-Trisubstituted Dihydropyrones:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Hepialone and Its Analogues
  作者：Weiqing Yang、Deju Shang、Yanling Liu、Ying Du、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo051458s

  日期：2005.10.1

  An efficient enantioselective approach to chiral dihydropyrones has been developed by the hetero-Diels−Alder (HDA) reactions of (E)-4-methoxy-2-trimethylsiloxy-penta-1,3-diene (diene 1) with aldehydes and pyruvates. It has been found that the readily accessible (R)-BINOL-Ti(OiPr)4 (1.1:1) complex was a very effective catalyst for this reaction. Aromatic, heteroaromatic, conjugated, and aliphatic aldehydes

  通过（E）-4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基-戊-1,3-二烯（二烯1）与醛和丙酮酸的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，已经开发了一种有效的手性二氢吡喃酮的对映选择性方法。已经发现，容易获得的（R）-BINOL-Ti（O i Pr）4（1.1：1）络合物对于该反应是非常有效的催化剂。芳族，杂芳族，共轭和脂肪族醛类化合物以中等到高的分离产率（最高99％）提供了相应的产物，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。通过二烯1的催化反应高对映选择性合成2,2,6-三取代的二氢吡喃酮的第一个例子有丙酮酸盐的报道。分离出的中间体表明该不对称的HDA反应在Mukaiyama aldol途径中进行。根据产品的绝对配置，提出了一种可能的机制。此外，该催化体系可用于合成一系列对映体富集的β-羟基酮4。最终，该方法成功地用于重要的天然产物（R）-（+）-庚烷的一步合成，分离产率为88％，对映选择性为94％。
• Synthesis of hepialone; principal component from male sex scales of (lepidoptera)
  作者：Keiso Uchino、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94881-0

  日期：1985.1
• CURRAN, DENNIS P.;HEFFNER, TIMOTHY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4515-4595
  作者：CURRAN, DENNIS P.、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI, GIORGIO;GRUGNI, MARIO;TAVA, ALDO, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 302-303
  作者：BIANCHI, GIORGIO、GRUGNI, MARIO、TAVA, ALDO

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Sei-ichiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3209 - 3210
  作者：Hayashi, Sei-ichiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——