N-but-3-enyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide | 203245-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-2,2-dichloro-N-(cyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 203245-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 262.179
• InChiKey: CDYMYWRPTBOGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide 在 copper(l) chloride 2,2'-联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到N-(but-3-enyl)-3-chloro-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N杂环合成中的铜（I）反应：高效取代吡咯烷酮的制备

  摘要：

  已证明卤代烯酰胺与氯化铜（I）在沸腾的甲苯中反应可产生不饱和吡咯烷酮，收率极高（81-94％）。二氯和三氯酰胺前体均可通过最初的5-内-trig自由基环化反应用于形成二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01805-5
• 作为产物：
  描述：

  But-3-enyl-cyclohexylidene-amine 在 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-but-3-enyl-2,2-dichloro-N-cyclohex-1-enyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• β- and γ-lactams by nickel powder mediated 4-exo or 5-endo radical cyclisations. A concise construction of the mesembrine skeleton
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10204-6

  日期：1998.2

  N-Alkenyl trichloroacetamides, upon treatment with nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol undergo reversible 4-exo radical cyclisation. The cyclised radical can be trapped in different ways leading to β-lactams. When the trap is omitted or not efficient enough, unusual irreversible 5-endo cyclisation occurs affording functionalised five-membered lactams. Synthesis of bicyclic γ-lactams

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。
• Copper(I) reactions in N-heterocycle synthesis: efficient preparation of substituted pyrrolidinones
  作者：David T. Davies、Neha Kapur、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01805-5

  日期：1999.12

  Reaction of halo-enamides with copper(I) chloride in boiling toluene has been shown to produce unsaturated pyrrolidinones in excellent yield (81–94%). Both di- and trichloroamide precursors can be used to form dienes via an initial 5-endo-trig radical cyclisation.

  已证明卤代烯酰胺与氯化铜（I）在沸腾的甲苯中反应可产生不饱和吡咯烷酮，收率极高（81-94％）。二氯和三氯酰胺前体均可通过最初的5-内-trig自由基环化反应用于形成二烯。